Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Соединения со смешанными функциями. Гидроксикислоты. Номенклатура, изомерия (структурная и оптическая), строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.
Гидроксикислотами называют соединения, в состав которых присутствуют карбоксильная -СООН и гидроксильная (спиртовая) группы -ОН. Они относятся к соединениям со смешанными функциями и называются бифункциональными. Число карбоксильных групп характеризует основность, а гидроксильных групп – атомность (включая ОН в составе СООН-группы). В зависимости от строения углеводородного радикала они бывают алифатическими и ароматическими. Широко используются тривиальные названия соединений. Наиболее известными представителями этого класса соединений являются молочная, яблочная, винная, лимонная и галловая кислоты. В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают Многие природные оксикислоты содержат один или несколько асимметричных атомов С и существуют в виде оптических изомеров.
Получение: 1. Гидролиз галогензамещенных кислот (в основном для α-гидроксикислот из-за легкости получения α-галогензамещенных кислот). CH3-CHCl-COOH + H2O → CH3-CHOH-COOH + HCl 2. Гидратацией непредельных кислот (в основном для β-гидроксикислот). CH2=CH-COOH + H2O → CH2OH-CH2-COOH 3. Из альдегидов и кетонов нитрильным синтезом (для α-гидроксикислот). CH3-CHOH-COH + [O] → CH3-CHOH-COONH4 + H2O →CH3-CHOH-COOH Окислитель: [Ag(NH3)2]OH 4. Окислением карбоновых кислот с третичным атомом С в α-положении.
Химические свойства. Кислотность α-ОН-кислот выше, чем соответствующих карбоновых кислот (отрицательный индукционый эффект ОН-группы). Так, гидроксиуксусная кислота в несколько раз сильнее УК, а α-оксипропионовая сильнее β-оксипропионовой. Гидроксикислоты вступают во все реакции, характерные для кислот и спиртов (см. соотв. Реакции и разделы), но имеют ряд особенностей, связанных со взаимным влиянием этих группировок друг на друга. Как кислоты они образуют соли, эфиры, амиды, ангидриды и т.д. Как спирты они могут быть окислены, могут давать сложные эфиры при взаимодействии с другой кислотой. Оценивая реакционную способность ОН-кислот при взаимодействии с тем или иным реагентом надо уметь видеть, с какой функциональной группой данного соединения он будет взаимодействовать (с кислотой по ОН-группе, со спиртом – по СООН-группе) или по обеим группам. Так, при взаимодействии со спиртами реализуется реакция этерификации, в которой участвует только карбоксильная группа.
В других химических реакциях могут участвовать обе группы, независимо друг от друга, например при взаимодействии с металлическим натрием или пятихлористым фосфором:
В зависимости от взаимного расположения -СООН и -ОН групп в структуре гидроксикислоты, соединения ведут себя по разному при нагревании. 1. В α-гидроксикислотах во взаимодействие вступают СООН- и ОН-группы двух молекул гидроксикислоты. В результате реакции межмолекулярной дегидратации выделяется 2 молекулы воды и образуются циклические сложные диэфиры с устойчивыми 6-членными кольцами. Их называют лактиды. Лактиды легко разлагаются на исходные кислоты при нагревании с кислотой или щелочью.
2. β-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду с образованием β-непредельной кислоты, что вызвано подвижностью атома водорода в α-положении к карбоксильной группе (результат влияния СООН группы на подвижность водорода в углеводородном радикале).
3. γ- и δ-Гидроксикислоты в результате реакции внутримолекулярной дегидратации (карбоксильная и спиртовая группа в составе одной молекулы могут взаимодействовать друг с другом, что связано с легкостью образования устойчивых 5- и 6-членных циклов за счет сближения СООН и ОН-групп в пространстве без напряжения), образуются циклические сложные эфиры – лактоны. Лактоны, подобно сложным эфирам линейного строения гидролизуются, в щелочной среде необратимо.
Лимонная кислота и яблочная кислота - ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; - и -оксикислоты - промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота - метаболизма углеводов; мевалоновая кислота (3,5-дигидрокси-З-метилпента-новая) - промежуточный продукт синтеза стеринов. Из оксикислот применение находят глицериновая кислота и гликолевая кислота - для травления и снятия ржавчины с металлических покрытий, гликолевая кислота - также в качестве протравы при крашении; гидракриловая - в синтезе эмульгаторов; ацетоновая - как добавка к полимерам для увеличения их вязкости; -гидроксимасляная и ацетоновая - в синтезе лекарственных средств.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 316; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 52.207.218.95 (0.014 с.) |