Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Химические свойства пиридина
Пиридин представляет собой ароматическую 6 - электронную систему, которая образуется за счет - электронов трех двойных связей кольца. Неподеленная пара электронов атома азота лежит в плоскости, перпендикулярной плоскости p-системы кольца и не принимает участия в создании ароматического секстета. Отсюда вытекают два очень важных для химии пиридина следствия: во-первых, атом азота пиридина обладает основными и нуклеофильными свойствами и, во-вторых, за счет большей, чем у углерода, электроотрицательности атома азота ядро пиридина приобретает 1) Нуклеофильность кольцевого атома азота проявляется в его способности к алкилированию и ацилированию. При алкилировании атома азота образуются устойчивые пиридиниевые соли: 2) При образовании ацилиевых солей необходимо использовать избыток пиридина для связывания НХ. Образующиеся ацилиевые соли являются очень сильными ацилирующими агентами, превосходящими по активности ангидриды и хлорангидриды кислот. N-Ацилипиридиниевые соли c R1=N(Me)2 нашили широкое применение для ацилирования пространственно затрудненных спиртов. 3) Для пиридина характерно образование комплексов с кислотами Льюиса, которые в большинстве своем служат мягкими электрофильными агентами:
4) Реакции электрофильного замещения для пиридина идут с большим трудом, что обусловлено π-дефицитностью ядра и способностью атома азота образовывать соли с протонными кислотами и комплексы с кислотами Льюиса, что еще больше уменьшает нуклеофильность ядра. Атака электрофилами идет по положению 3. По способности к электрофильному замещению пиридин напоминает нитробензол.
В силу указанных выше причин реакции электрофильного замещения для пиридина идут в жестких условиях и часто с низкими выходами:
5) Использование комплекса пиридина с гексафторацетоном позволяет провести селективное литирование по положению 2: 6) Нуклеофильное замещение гидрид-иона на аминогруппу под действием амида натрия известно как реакция Чичибабина:
Пиридин и его производные - основа пиридиновых алкалоидов, а также многих лекарственных средств. Используют пиридин также в синтезе красителей, инсектицидов, применяют для денатурации спирта. Комплекс пиридин с SO3-пиридинсульфотриоксид - мягкий сульфирующий агент; C5H5NBr2· HBr - бромирующий агент; C5H5N · HCl - реагент для дегидратации эпоксидов и N-дезалкилирования, C5H5N · H2Cr2O7 - окислитель. пиридин - хороший растворитель, в том числе для многих неорганических солей (AgBr, Hg2Cl2 и др.).
|
|||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 604; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 54.152.5.73 (0.071 с.) |