Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.Стр 1 из 9Следующая ⇒
Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения. Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи. Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C6H6. Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. Состав C6H6 по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле CnH2n-6. Строение: Каждый атом углерода находится в sp2-гибридизации. Валентный угол равен 120º LС-Н = 1,09 Å, LС-С = 1,39 Å. Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую π- молекулярную орбиталь над и под плоскостью цикла. Такое строение обеспечивает чрезвычайную устойчивость бензола. Номенклатура: Название аром. углеводородам дается как производное от бензола. метилбензол (толуол) Если есть 2 заместителя, то их можно назвать как орто-, мета- и пара-производные. мета-хлорбромбензол Если в кольце присутствует 3 и более заместителей, то их положение обозначается только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке.
Получение: Химические свойства: Бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO4, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется. Бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода: C6H6 + 3H2 → C6H12 Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Нитрование: Сульфирование: Алкилирование по Фриделю-Крафтсу: Окисление:
Озонолиз:
Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакции электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, алкилрование, ацилирование, галогенирование.
Механизм реакции SEAr или реакции ароматического электрофильного замещения состоит из трех стадий. На первом этапе происходит присоединение электрофильной частицы к бензольному кольцу и образуется π-комплекс: На втором — π-комплекс переходит в δ-комплекс: На третьем — δ-комплекс под действием нуклеофильного агента распадается: Нитрование: Сульфирование: Алкилирование: Галогенирование:
Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Правило ориентации в бензольном ядре при электрофильном замещении. Согласованная и несогласованное влияние заместителей. Отдельные представители и их применение.
Если в бензольном кольце есть заместители, то электронная плотность перераспределяется и становится неравномерной. Донорные заместители повышают электронную плотность кольца в орто- и пара-положениях. Акцепторные заместители понижают электронную плотность в этих положениях из-за значительного отрицательного мезомерного и индуктивного эффектов. При наличии в кольце 2-х заместителей они могут направлять следующие заместители либо в одно и то же положение, либо в разные. Если оба ориентанта одного рода, то положение следующего заместителя определяет более сильный. В случае, если ориентанты не отличаются по силе, то образуется смесь продуктов. Среди ориентантов I рода самыми сильными являются аминопроизводные, затем ароматические, самые слабые галогенпроизводные. Среди ориентантов II рода самый сильный –NO2, затем -HSO3, далее -COOH.
Отдельные представители:
Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения. Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи. Первый представитель ароматических углеводородов – бензол – имеет состав C6H6. Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. Состав C6H6 по соотношению атомов углерода и водорода отвечает формуле CnH2n-6. Строение: Каждый атом углерода находится в sp2-гибридизации. Валентный угол равен 120º LС-Н = 1,09 Å, LС-С = 1,39 Å. Негибридизованные р-орбитали располагаются перпендикулярно плоскости кольца и при боковом перекрывании образуют единую π- молекулярную орбиталь над и под плоскостью цикла. Такое строение обеспечивает чрезвычайную устойчивость бензола. Номенклатура: Название аром. углеводородам дается как производное от бензола. метилбензол (толуол) Если есть 2 заместителя, то их можно назвать как орто-, мета- и пара-производные. мета-хлорбромбензол Если в кольце присутствует 3 и более заместителей, то их положение обозначается только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке.
Получение: Химические свойства: Бензол не дает характерных для непредельных соединений реакций; он, например, не обеспечивает бромной воды и раствора KMnO4, т.е. в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения, не окисляется. Бензол в присутствии катализаторов вступает в характерные для предельных углеводородов реакции замещения, например, с галогенами: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения. Там, в присутствии катализаторов он гидрируется, присоединяя 6 атомов водорода: C6H6 + 3H2 → C6H12 Под действием света бензол медленно присоединяет 6 атомов галогена: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Нитрование: Сульфирование: Алкилирование по Фриделю-Крафтсу: Окисление:
Озонолиз:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-10; просмотров: 323; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.236.240.48 (0.015 с.) |