Відновні властивості гідрохінону

Реактиви та обладнання: пірокатехін (5% -й розчин), резорцин (5%-розчин),гідрохінон(5%-й розчин),пірогалол(5%-й водний розчин),Фелінг I та II, нітрат срібла (1%-й розчин),гідроксид амонію (5%-й розчин), водяна баня.

У чотири пробірки вносять по 0,5 мл Фелінг I та II. Потім у першу пробірку добавляють 2 мл 5%-го розчину резорцину, у другу-2 мл 5%-го розчину гідрохінону, у третю -2 мл 5%-го розчину пірокатехіну, у четверту -2 мл 5%-го розчину пірогалолу. Реакційні суміші в пробірках нагрівають на водяній бані. Спостерігають, як синє забарвлення реактиву Фелінга змінюється і одночасно утворюється осад оксиду купруму (I) червоного кольору.

Аналогічний дослід проводять із розчинами даних фенолів і аміакатом гідроксиду срібла.У процесі нагрівання одержаних реакційних сумішей спостерігають,як утворюється осад металічного срібла чорного кольору.

IV. Висновок заняття

V. Домашнє завдання

VI. Контрольна робота

Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.125-135

3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.:

Вища школи.

 

 

Лабораторне заняття №24

Тема: Феноли

Мета: На основі електронної будови фенолу та взаємного впливу атомів в молекулі вивчити і закріпити кислотні властивості фенолу та реакції S_E2

 

I. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика, ізомерія, номенклатура фенолів.

2. Електронна будова фенолу.

3. Взаємний вплив атомів в молекулі фенолу.

4. Вплив замісників І та ІІ роду на зміну кислотно-основних властивостей фенолу. Порівняти із спиртами.

5. Хімічні властивості фенолу:

1. реакції за рахунок бензенового ядра (нітрування, сульфування, бромування).Порівняти з бензеном.

2. реакції за рахунок групи ОН (реакція з металічним Nа, гідроксидом натрію, окиснення).

6. Поняття про фенолформальдегідні смоли (одержання наволачних смол).

7. Біологічне значення фенолів.

8.Методи синтезу фенолу (лужнна плавка, кумольний метод Сергеєва).

 

II. Висновок заняття

III. Домашнє завдання

IV. Контрольна робота

 

Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. - с.385-395.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія К.: Вища школа, 1986. - с.125-135.

3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.684-704.

 

 

Лабораторне заняття № 25.

Тема: Хімічні властивості аніліну та диметиланіліну

Мета: Навчитися проводити досліди на підтвердження хімічних властивостей аніліну, пояснювати їх, враховуючи взаємний вплив атомів в молекулі

 

I. Теоретичні питання теми:

1. Що називається ароматичними амінами? Навести приклади.

2. Класифікація амінів. Навести приклади.

3. Електронна будова аніліну та взаємний вплив атомів в молекулі.

4. Реакції амінів за рахунок NH₂-групи (утворення солей з HCl, Н₂SO₄ реакція з оцтовим ангідридом).

5. Реакції аніліну за рахунок бензольного ядра(реакція з Br₂).

II. Лабораторні досліди. Методика і техніка експерименту, які розкривають хімічні властивості аніліну.

Доведення основних властивостей аніліну

Реактиви та обладнання: анілін(водно-спиртовий розчин), хлоридна кислота(10% -й розчин), синій лакмус(розчин).

У пробірку вносять 2 мл води і 3-4 краплі розчину синього лакмусу. Потім у пробірку добавляють 5-6 крапель 10% -го розчину хлоридної кислоти При цьому забарвлення індикатора змінюється на червоне Після цього до одержаної в пробірці реакційної суміші краплями добавляють водно- спиртовий розчин аніліну, гарно перемішуємо. Спостерігають за зміною забарвлення індикатора,який знову набуває синього кольору, характерного для даного індикатора в нейтральному середовищі.

2. Утворення і розклад солей аніліну

Реактиви та обладнання: анілін, NaOH(10% -й розчин), хлоридна кислота (конц.),H₂SO₄(10% -й розчин), дифеніламін, C₂H₅OH

У 2 пробірки вносять по 2 мл води і по 2-3 краплі аніліну. Суміш аніліну і води в пробірках енергійно перемішують.Утворюється емульсія аніліну у воді.До одержаної емульсії в одну пробірку краплями добавляють концентровану хлоридну кислоту, а в іншу- 10% -й розчин H₂SO_4. Спостерігають, як в обох пробірках відбувається екзотермічні реакції. У пробірці із хлоридною кислотою емульсія аніліну розчиняється й утворюється однорідний розчин.Солянокислий анілін,який утворився,добре розчиняється у воді. У пробірці із сульфатною кислотою випадає осад важкорозчинного у воді сірчанокислого аніліну білого кольору.

Після цього до реакційної суміші в кожну пробірку добавляють 10%-й розчин NaOH. У пробірці з.солянокислим аніліном рідина мутніє через утворення емульсії аніліну. У пробірці з сірчанокислим аніліном осад розчиняється і рідина також мутніє через утворення емульсії аніліну.

Ацилування аніліну

Реактиви та обладнання: анілін, оцтовий ангідрид.

У пробірці енергійно змішують 1 мл аніліну з 3 мл води. До одержаної емульсії добавляють 1 мл оцтового ангідриду. Обережно! Оцтовий ангідрид дає опіки!! Одержану реакційну суміш перемішують скляною паличкою. Спостерігають за утворення осаду ацетаніліну. Суміш в пробірці стає густою.

Бромування аніліну

Реактиви та обладнання: анілін, бромна вода(насичений розчин).

У пробірці змішують 2 краплі аніліну з2 мл води. До одержаної емульсії добавляють бромну воду. Спостерігають, як знебарвлюється бромна вода і утворюється осад білого кольору.

Окиснення аніліну

Реактиви та обладнання анілін, хромова суміш.

Краплю аніліну змішують у пробірці з 2-3 мл води. До одержаної емульсії добавляють 2 мл хромової суміші. Реакційна суміш забарвлюється в інтенсивний темно-зелений колір, який змінюється спочатку на синій,а потім – на чорний. Продуктом окиснення аніліну біхроматом є барвник аніліновий чорний –це суміш речовин різної будови.

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Контрольна робота

VI. Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. –с.415-420.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.- с.208-220.

3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.

4. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.

 

 

Лабораторне заняття № 26

Тема: Аліфатичні та ароматичні аміни

Мета: На основі електронної будови молекули та взаємного впливу амінів вивчити кислотно-основні властивості та закріпити їх

 

I. Теоретичні питання теми:

 

1. Характеристика аліфатичних амінів.

2. Класифікація, номенклатура амінів.Навести приклади.

3. Електронна будова метиламіну, диметиламіну і триметиламіну.

4. Що називається ароматичними амінами.Навести приклади.

5. Класифікація ароматичних амінів.

6. Електронна будова аніліну. Взаємний вплив атомів в молекулі.

7. Порівняння основних властивостей аліфатичних і ароматичних амінів.

8. Реакції аліфатичних і ароматичних амінів з мінеральними кислотами, галогенопохідними та хлористим ацилом. Відношення амінів до НNO₂.

9. Реакції електрофільного заміщення в ароматичних амінах (бромування, сульфування, нітрування). Орієнтація NH₂-групи.

10. Сульфанілова кислота, її похідні, біологічне значення.

II. Висновок заняття

III. Домашнє завдання

IV Контрольна робота

 

Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 415-420.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.208-220.

3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001. – с.662-672.

 

Лабораторне заняття № 27

Тема: Багатоядерні ароматичні сполуки

Мета: Вивчити і закріпити знання про властивості багатоядерних ароматичних сполук. На основі будови їх молекул та взаємному впливі атомів молекулі

 

I. Теоретичні питання теми:

 

1. Що називається багатоядерними ароматичними сполуками? Навести приклади.

2. Класифікація багатоядерних ароматичних сполук. Навести приклади.

3. Електронна будова нафталіну та антрацену. Ароматичність. Правило Хюккеля.

4. Хімічні властивості нафталіну (бромування, нітрування, окиснення, сульфування, гідрування).

5. Правило заміщення в нафталіновому ядрі.

6. Хімічні властивості антрацену (бромування, окиснення, гідрування).

7. Фенантрен. Будова молекули. Біологічне значення.

 

 

II. Висновок заняття

III. Домашнє завдання

IV. Контрольна робота

 

Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.-с. 440-460.

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.-с.93-97.

3. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. – Львів.: Центр Європи, 2001.

 

 

 

Лабораторне заняття № 28-29