Амиды о-аминобензойной кислоты

К группе синтетических лекарственных средств, близких по структуре к прокаину принадлежит прокаинамид. Он так же как и прокаин проявляет местноанестезирующее действие. Однако наиболее важной особенностью прокаинамида явилась его способность понижать возбудимость и проводимость в миокарде и проводящей системе сердца, что придаёт ему свойства антиаритмического средства.

 

Прокаина гидрохлорид

Новокаинамид

Procainamidi hydrocloridum

Novocainamidum

 

 

М.м.=

диэтиламиноэтиламида n-аминобензойной кислоты гидрохлорид

Прокаинамид – это белый кристаллический порошок (может иметь желтоватый оттенок), очень легко растворяется в воде и легко растворим в спирте.

Подлинность прокаинамида устанавливают по УФ- и ИК-спектрам.

УФ-спектр прокаинамида гидрохлорида в 0,1 М растворе натрия гидроксида имеет полосу поглощения с максимумом при 273нм.

ИК-спектр прокаинамида гидрохлорида должен соответствовать ИК-спектру, прилагаемому к НД

Прокаинамида гидрохлорид должен давать положительную реакцию на хлорид-ионы и реакцию образования азокрасителя (как и прокаина гидрохлорид).

Для отличия прокаинамида от прокаина можно использовать реакцию с ванадатом аммония в серной кислоте концентрированной. Прокаинамид даёт при этом вишнёво-красное окрашивание.

Количественное определение прокаинамида гидрохлорида проводят нитритометрическим методом. Условия проведения количественного определения прокаинамида гидрохлорида такие же как и для прокаина гидрохлорида.

Применяется прокаинамида гидрохлорид как антиаритмическое средство для снятия желудочковой аритмии. Его принимают внутрь, вводят внутривенно или внутримышечно.

Выпускается прокаинамида гидрохлорид в таблетках по 0,25г и в виде 10% раствора в ампулах по 5 мл.

Метоклопрамид

Metoclopramidum

Церукал

 

 

2-метокси-4-амино-5-хло-N-диметиламиноэтиламида бензойной кислоты гидрохлорид

По химической структуре метоклопрамид близок к прокаинамиду. Однако фармакологическое действие его отличается и заключается в блокировании дофаминовых и серотониновых рецепторов.

Метоклопрамид – это белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде и спирте.

Подлинность метоклопрамида устанавливают по УФ- и ИК-спектрам.

ИК-спектр должен соответствовать ИК-спектру стандартного образца или спектру, прилагаемому к НД.

УФ-спектр метоклопрамида в кислоте хлористоводородной имеет две полосы поглощения с максимумами при 273 и 309нм, в спиртовом растворе максимумы поглощения должны быть при 212, 276 и 311нм

Метоклопрамид даёт реакцию образования азокрасителя и реакцию на хлорид-ионы.

Количественное определение метоклопрамида проводят путём титрования хлорной кислотой в меси уксусного ангидрида и уксусной кислоты в присутствии кристаллического фиолетового. Для связывания хлористого водорода добавляется ацетат ртути

 

 

 

 

Метоклопрамид применяется как противорвотное средство, снимает приступы икоты внутрь или внутримышечно.

Выпускается метоклопрамид в виде таблеток по 0,005 и 0,01 г или в виде 0.1% раствора для приёма внутрь и 0,5% раствора для инъекций по 2мл. Выпускается также в виде аэрозоля 20% и 40%.

 

К метоклопрамиду близки по химической структуре и по фармакологическому действию бромоприд и диметирамид

 

Бромоприд Диметирамид

Производные м-аминобензойной кислоты

Одним из производных аминобензойной кислоты является трийодзамещённое диаминобензойной кислоты, которое нашло применение в качестве рентгеноконтрастного средства – это амидотризоевая кислота.

 

Амидотризоевая кислота

Acidum amidotrizoicum

Триомбрин

 

 

 

3,5-ди(ацетиламино)2,4,,6-трийодобензойная кислота

Амидотризоевую кислоту получают из 3,5-диаминобензойной кислоты по схеме

 

 

Амидотризоевая кислота - это белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде и спирте, растворим в растворах щелочей.

Подлинность кислоты амидотризоевой устанавливают по УФ- и ИК-спектрам.

ИК-спектр кислоты амидотризоевой должен соответствовать ИК-спектру стандартного образца или спектру, прилагаемому к НД.

УФ-спектр препарата в 0,1 М растворе натрия гидроксида имеет полосу поглощения с максимумом при 238нм.

Наличие йода в кислоте амидотризоевой доказывают после восстановительной минерализации с цинковой пылью и раствором натрия гидроксида

 

 

 

 

Обнаружение йода можно провести при нагревании препарата с концентрированной серной кислотой – выделяются фиолетовые пары йода.

Для определения наличия аминогруппы вначале проводят гидролиз с помощью раствора натрия гидроксида, а затем проводят реакции образования азокрасителя. Образование азокрасителя может идти по одной или по двум аминогруппам

 

 

 

 

 

красно-фиолетовое окрашивание

Количественное определение кислоты амидотризоевой проводят по содержанию йода после минерализации с цинковой пылью и раствором щелочи. Образовавшийся йодид натрия определяют титриметрическим методом (по методике Фаянса).

Второй метод определения кислоты амидотризоевой заключается в титровании её раствором натрия гидроксида в метанольном растворе.

 

 

Применяется кислота амидотризоевая в виде препарата триомбраста.

Амидотризоевая кислота

Триомбраст (Triombrastum) это раствор натриевой и метилглюкаминовой солей кислоты амидотризоевой в отношении 1:6,6.

Выпускается в ампулах по 20 мл в виде 60% (в одной ампуле 15,2 г смеси солей).

Для испытания на подлинность используются реакции, приведенные для кислоты амидотризоевой. Кроме того, используется ТСХ для идентификации самой кислоты.

Количественное определениепроводят спектрофотометрическим методом по рабочему стандартному образцу кислоты амидотризоевой при длине волны 237 нм.

Применяется триомбраст для рентгенологического исследования кровеносных сосудов сердца, почек и мочевыводящих путей.